Ao morrer, Kakehashi estava em sua casa de Hamamatsu, no oeste do Japão, onde ficava a sede da Roland. Ele criou a emrpesa em Osaka, em 1972.

As origens da Roland remontam a 1954, quando Kakehashi abriu em sua Osaka natal uma modesta loja de consertos de rádios e relógios. O engenheiro se interessou pelo projeto de instrumentos musicais quando um cliente lhe pediu que tentasse consertar um órgão eletrônico.

Na década de 1980, Kakehashi comercializou à frente da Roland os primeiros modelos acessíveis de caixas de ritmos programáveis, entre eles os dispositivos TR-808 e TR-909, considerados como objetos de culto por democratizar a música eletrônica e marcar o som de uma época.

Apesar de uma discreta recepção inicial no mercado, estas “drum machines” ganharam popularidade graças a seu uso crescente por parte de músicos vanguardistas e por seu papel em sucessos de artistas como Kraftwerk, Yellow Magic Orchestra, Afrikaa ambaata, Marvin Gaye, Public Enemy, Whitney Houston e Depeche Mode.

Esses aparelhos também foram homenageados por músicos contemporâneos, como o rapper americano Kanye West e o duo francês de música eletrônica Daft Punk – que dedicaram o título de um álbum e de uma canção ao TR-808. As versões mais modernas continuam sendo vendidas na atualidade.

Kakehashi foi, além disso, uma das figuras da indústria musical que promoveu a criação e difusão do padrão tecnológico MIDI (Musical Instrument Digital Interface), sistema unificado para gravar, misturar e compartilhar música.

O legado de Kakehashi foi reconhecido com prêmios como o Grammy em 2013 no quesito técnico.

Naquele mesmo ano, ele deixou suas funções na Ronald Corporation por diferenças com sua cúpula direção, e posteriormente fundou outra empresa de material musical eletrônico, a ATV.